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    公开号:WO1988001265A1
    申请号:PCT/JP1987/000600
    申请日:1987-08-10
    公开日:1988-02-25
    发明作者:Isamu Kasahara；Kenji Hagiwara；Hisao Ishikawa；Toshio Yoshioka
    申请人:Nippon Soda Co., Ltd.；
    IPC主号:C07D209-00
    专利说明:
    [0001] 明 細 書
    [0002] ィ ソ ィ ン ド ー ル 誘導体 、 そ の 製 造 方 法及 び 遷 択 的 除 草 剤 技術分野 ：
    [0003] 本 発 明 は 新規 な 化合物、 そ の 製造方法及 び 該化合物 を 有効成 分 と し て 舍有 す る 除 草剤 に 関 す る も の で あ る 。 冃 ： ¾:技 ίτϊ '
    [0004] 農園芸作物 の 栽培 に あ た り 、 多 大 の 労力 を 必要 と し て き た 除草防除 に 多 く の 除草剤 が使用 さ れ る よ う に な っ て き た 。 し か し 作物 に 薬害 を 生 じ た り 、 環境 に 残留 し 、 污 染 し た り す る こ と か ら よ り 低 い 薬量 で 効果が確実 で し か も 安全 使用 で き る 薬剤 の 開発 が ま た れ て い ^'。
    [0005] ' 本 発 明 化合物 に '類似 の ィ ソ ィ ン ド ー ル誘導体 と' し て は 特開 昭 6 0 — 1 0 9 5 6 3 に
    [0006] で 表 わ さ れ る 化合物 が示 さ れて い る 。
    [0007] 本発明 の 目 的 は 、 新規 な ィ ソ ィ ン ド ー ル誘 導 体 を 工業 的 に 有利 に 製造 し 、 作物 — 雜草間 の 選択 性 巾 の 広 い 、 よ り 低 い 薬量 で 効果 の 確実 な 安全性 の 高 い 除草剤 を 提供 す る こ で あ る 発明 の 開示 ：
    [0008] 本発明は 一般式
    [0009] 〔I〕
    [0010] ( 式中 、 X は ノヽ d ゲ ン 原子を 、 Y は 直接結合又 は酸素原 子を 、 R 1 、 R z 及び R 3 ば そ れぞ れ低級 ア ル キ ル基を 示す。 ) で 表わ さ れ る 化合物 そ の 製造方法及び 該化合物 を 有効成分 と し て 舍有す-る 除草剤で る 0 。
    [0011] 本癸明 化合物 は畑条件 で 土壌処理 、 茎葉処理 の い ずれ の 処理方法 に お い て も ィ ヌ ビ ュ 、 ァ カ ザ 、 ス ベ リ ヒ ュ 、 カ ャ ッ リ グ サ 等 の 各種の 雑草 に 高 い 除草活性を示 し 、 ト ゥ モ ロ コ シ 、 小麦 、 大豆、 落花生等 の 作物に 薬害が軽い こ と を 特徵 と し て い る 。 特に ト ウ モ 口 コ シ と 大豆 は本発 明 化合物 に対 し 阿 い 選択性を 示す。
    [0012] ま た 水稲 に た い し て も 高 い 選択性を 示 し 、 水 田雑草 の ノ ビ エ 、 タ マ ガ ャ ッ リ 、 ォ モ ダ カ 等 の 雜草に 対 し 優れ た 殺草作用 を 7 す。
    [0013] 更に 本発明化合物 は果樹園、 芝生 、 線路端、 空 き 地等 の雑草の 防除 に も 適用 す る こ と がで § る 。 癸 明 を 実 施 す る た め の 最 良 の 形 態 ：
    [0014] 本 発 明 化 合 物 は 以 下 に 示 す 方 法 に よ り 製 造 す る こ と が で き る 。
    [0015]
    [0016] 〔m I) 〔I〕 反応 は 溶媒 中 、 7 0 て 〜 2 0 0 'C で 1 時間 力、 ら 数 1 0 時 間行 わ れ る 。
    [0017] 溶 媒 と し て は ： へ キ サ ン 、 へ ブ タ ン 、 リ グ 口 イ ン 等 の 脂肪族炭化 水素類、 ベ ン ゼ ン 、 ト ル エ ン 、 キ シ レ ン 等 の 芳香族炭化 水素類 ジ ィ ソ プ ロ ビ ル エ ー テ ル 、 ジ ォ キ サ ン 、 エ チ レ ン グ リ コ ー ノレ ジ メ チ ル エ ー テ ル等 の エ ー テ ノレ 類、 ギ 酸、 酢酸、 プ ロ ビ オ ン 酸、 酷酸等 の 脂肪酸、 水等 あ る い は そ れ ら の 混 合 物 力 あ げ ら れ る 。
    [0018] 反応終 了後 の 反応液 は 、 有機溶 媒抽 出 お よ び 濃縮等 の 通常 の 後処理 を 行 い 、 必要 な ら ば、 ク ロ マ ト グ ラ フ ィ ー 再結晶等 の 操作 に よ り 精 製 す る こ と に よ っ て 、 目 的 の 本 発 明 化合物 を 得 る 。
    [0019] ま た 本発 明 化合物 は 下記反応式 に 従 っ て 製造 す る こ と も で き る 。 Y R.3
    [0020] CIV} rv)
    [0021]
    [0022] CI)
    [0023] ( 式中、 Ha l は ハ ロ ゲ ン原子 を 示す。 ）
    [0024] 本発明 化合物 の 構造 は 〖 R 、 N R . M A S S 等か ら 決定 し た 。
    [0025] 次 に 実施例 を 挙 げ本発明化合物 を 更 に 詳細 に 說 す る 実施例 1
    [0026] 2 — 〔 4 — ク ロ 口 一 5 — （ 1 — エ ト キ シ カ ル ボ ニ スレ ー 1 一 メ チ ル エ ト キ シ カ ノレ ボ ニ ル ） 一 2 — （ フ ル オ ロ フ ェ ニ ル 〕 一 4 , 5 ， 6 , 7 — テ ト ラ ヒ ド ロ ー 2 H - イ ソ イ ン ド ー ル 一 1 , 3 — ジ オ ン （ 化合物 番号 1 ) ：
    [0027]
    [0028] 3 , 4 , 5 , 6 , — テ ト ラ ヒ ド ロ 無水 フ タ ル 酸 2. 6 g 、 5 一 ァ ミ ノ — 2 — ク n 口 — 4 — フ ル ォ コ 安 息 香 該 1 — ェ ト キ シ 力 ノレ ボ 二 ル ― 1 — メ チ ル ェ チ ル 工 ス テ ル 5. i ： r 二！ ¾ 7 0 を 9 0 で で 1 8 時 間反応 さ せ た 。
    [0029] 反応液 を 氷 水 中 に あ け 、 乍酸 ヱ チ ル で 抽 出 し た 。 酢 ェ チ ル層 を 水 洗 、 飽和 食塩 水 洗 、 無水 硫酸 マ グ ネ シ ゥ ム で 乾燥後 、 減 圧 下 で 溶 媒 を 留 去 し 、 油 状 体 を 得 た 。 カ ラ ム ク ロ マ ト グ ラ フ ィ ー で 精 製 し 、 融点 8 9 〜 9 3 'c の 目 的物 5. 4 g を 得 た 。 （ 収率 7 3. 5 % )
    [0030] 同 様 に し て 2 — 〔 4 一 ク ロ ロ ー 5 — （ 1 — ァ セ チ ル - 1 ー メ チ ノレ エ ト キ シ カ ノレ ポ ニ ル ） 一 2 — フ ノレ オ ロ フ ェ 二 ノレ 〕 一 4 , 5 , 6 , 7 — テ ト ラ ヒ ド ロ 一 2 H — イ ソ イ ン ド ー ル — 1 , 3 — ジ オ ン （ 化合物番号 2 ) を 得 た 。 .
    [0031] m . p . 1 1 4 〜 1 1 6 'C
    [0032] 本 発 明 除草剤 は 、 前記 一般式 〔 I 〕 で 示 さ れ る 化合物 の 1 又 は 2 以 上 を 有効成 分 と し て 含有 し 、 通常 の 農薬 と 同 様 の 形 態を 有 す る 。 即 ち 、 有効成 分化合物 は 一般 に 適 当 な 量 を 担体 と 混 合 し て 水和剤 、 乳剤 、 粒剤 、 水 溶剤 、 フ ロ ア ブ ル剤等 の 形 に 製剤 し て 使用 さ れ る 。 固体担 体 と し て は タ ル ク 、 ホ ワ イ ト カ ー ボ ン 、 ベ ン ト ナ イ ト 、 ク レ ィ 、 ケ イ ソ ゥ 土等 が 挙 げ ら れ、 液 ^ 担 ^ と し て は 、 水 、 ア ル コ ー ル 、 ベ ン ゼ ン 、 キ シ レ ン 、 ケ コ シ ン 、 ¾ ¾ 、 シ ク ロ へ キ サ ン 、 シ ク ロ へ キ サ ノ ン 、 ジ メ チ ル ホ ノレ ム ア ミ ド 等が用 い ら れ る 。 こ れ ら の 製剤 に お い て 均一且つ 安定 な形態を と る た め に 必要 な ら ば界面活性荊を 添加 す る こ と も で き る 。
    [0033] 本発明 除草剤 に お け る 有劾成分濃度 は 前逑 し た 製剤 の 形 に よ り 種 々 の 濃度 に 変化す る も の で あ る が、 例 え ば、 水和剤に お い て は 5 〜 7 0 % . 好 ま し く は 1 0 〜 3 0 % ： 乳剤 に お い て は 3 〜 7 0 % 、 好 ま し く は 5 〜 2 0 % ： 粒剤 に お い て は 0. 0 1 〜 3 0 %。 好 ま し く は 0. 0 5 〜 1 0 % の 濃度が用 い ら れ る 。
    [0034] -- こ の 様 に し て 得 ら れ.た 水和剤、 乳剤'ば水で 所定 の 濃度 に 希 ^ し て 懸濁液或い は 乳濁液 と し て 散 さ れ、 粒剤 は そ の ま ま 雑草の 発芽前ま た は 発芽後 に土壌 に 散布処理若 し く は 和処理 さ れ る 。 実際に 本発明 除草剤 を 適用 す る に あ た っ て' は 1 0 ァ ー ル 当 り 有効成分 1 g 以上 の 適 当 量 が施用 さ れ る 。
    [0035] ま た本発 明 除草剤 ば公知 の 殺菌剤、 殺虫剤、 剎 ダ 二 剤 除草剤、 植物成長調簦剤等 と 混合 し て使用 す る こ と も で き る 。 特 に 除草剤 と 混合使用 す る こ と に よ り 、 使用 薬量 を減少 さ せ、 ま た 省力化 を も た ら す の み な ら ず、 混合薬 剤 の 相 乗作用 に よ る 一層 高 い 効果 も 期待で き る 。 そ の 場 合複数 の 公知除草剤 と の 組み -合わ せ も 可能で あ る 。 本発
    [0036] 明 除 草剤 と 混 合 使用 す る に ふ さ わ し い 薬剤 と し て は 、 ベ ン チ カ ー ブ 、 モ リ ネ ー ト 、 M Y — 9 3 ： S — 2 : 2 — ジ メ チ ノレ ベ ン ジ ル ） 1 — ピ ぺ リ ジ ン カ ル ボ チ ォ エ ー ト 〕 等 の カ ー バ メ イ ト 系 除草剤 、 チ ォ カ ー バ メ イ ト 系 除 草剤 、 ブ タ ク ロ ー ル 、 プ レ チ ラ ク ロ ー ル 等 の 酸 ア ミ ド 系 除 草 剤 ク ロ メ ト キ シ ニ ル 、 ビ フ エ ノ ッ ク ス 等 の ジ フ エ ニ ノレ エ 一 テ ル 系 除 草剤、 ビ ラ ゾ レ ー ト 、 ビ ラ ゾ キ シ フ ユ ン 等 の ビ ラ ゾ ー ノレ系 除 草剤 、 ク ロ ル ス ゾレ フ ロ ン 、 ス ノレ ホ メ チ ュ ロ ン ー メ チ ル等 の ス ル ホ ニ ル ゥ レ ア 系 除 草剤、 M C P 、 M C P B 等 の フ ヱ ノ キ シ ア ル 力 ン カ ル ボ ン 酸 系 除 草 剤 、 ジ ク ロ ホ ッ プ ー メ チ ゾレ 等 の フ エ ノ キ シ フ エ ノ キ シ プ ロ ピ オ ン 酸 系 除 草剤、 フ ノレ ア ジ ホ ッ プ ブ チ ル 等 の ビ リ ジ ノレ ォ キ ' シ フ ノ キ シ プ ロ ビ オ ン 酸 系 除草剤、 そ の 他 と し，て ビ ぺ 口 ホ ス 、 ダ イ ム ロ ン 、 'ベ ン タ ゾ ン 、 ォ キ サ ジ ァ ゾ ン 、 N
    [0037] T N - 8 0 1 ( 2 ^ ン ゾ チ ア ゾ ー ノレ 一 2 — ィ ノレ *ォ キ シ 一 N — メ チ ノレ ア セ ト ァ ユ リ ド ） 、 ナ プ ロ ァ ニ リ ド 、 H W - 5 2 ( 4 一 エ ト キ シ メ ト キ シ ベ ン ズ ー 2 3 ' — ジ ク ロ ル ァ ニ ラ イ ド ） 、 K N W — 2 4 2 〔 1 一 （ 3 — メ チ ゾレ フ ェ ニ ノレ ） 一 5 — フ エ 二 ル ー 1 H — 1 , 2 ， 4 , 一 ト リ ァ ゾ 一ノレ 一 3 — カ ル ボ キ サ ミ ド 〕 、 S — 4 7 ( N - ( 2 , 2 — ジ メ チ ル ベ ン ジ ノレ ） 一 d — プ ロ モ ー タ ー シ ャ リ ー ブ チ ル ァ セ ト ア ミ ド 、 セ ト キ シ ジ ム 、 ア コ キ シ ジ ム ー ソ デ ィ ゥ ム 等 の シ ク 口 へ キ サ ン ジ ォ ン 系 の 除 草 剤 等 が あ げ ら れ る 。 ま た こ れ ら の 組合せ た も の に 植物油及 び 油濃縮物 を 添加す る こ と も で き る 。
    [0038] 次 に 本発 明 除草剤 に 関 す る 製剤 を 若干示 す が有効 it 分化 合物 、 添加物及 び 添加割合 は本実施例 に の み 限定 さ れ る こ と な く 広 い 範囲 で 変更 可能 で あ る 。
    [0039] 実施例 2 水和剤
    [0040] 本発 明 化合物 1 5 部 ホ ワ イ ト カ ー ボ ン 2 0 部 ケ イ ソ ゥ 土 5 7 部 ア ル キ ル硫酸 ソ 一ダ • 8 部 以上 を 均一 に 混合、 微細 に 扮砕 し て 、 有効成分 1 5 % の 水和剤 を 得た 。
    [0041] 実施例 3 乳 剤
    [0042] 本 明 化合物 . 2 0 部 キ シ レ ン 5 5 部 ジ メ チ ル ホ ル ム ア ミ ド 1 5 部 ボ リ ォ キ シ エ チ レ ン フ エ ニ ノレ エ一テ ゾレ 1 0 部 以上を 混合、 溶解 し て 有効成分 2 0 % の 乳剤 を得た 。 実施例 4 粒 剤
    [0043] 本発明 化合物 5 部 タ ル ク 4 0 部 ク レ ー 3 8 部 ベ ン ト ナ イ ト 1 0 部 ア ル キ ル硫酸 ソ ーダ T 部 以上 を 均 一 に混合 し て 微細 に 粉碎後、 直径 0. 5 1. 0 ram の 粒 伏 に 造 粒 し て 有 効 成 分 5 % の 粒 剤 を 得 た
    [0044] 産 業 上 の 利 用 可能
    [0045] 次 に 本 発 明 除 草剤 の 効 杲 に 関 す る 試 験 例 を 示 す 試験例
    [0046] 2 5 0 cm ポ ッ ト に 土壌 を 充 填 し 、 表層 に ァ カ ザ 、 ィ ヌ ビ ュ 、 メ ヒ シ ノヾ 、 ト ウ モ ロ コ シ 、 大 豆 の 種子 を 播 き 、 種 性
    [0047] 子 が見 え な い 程度 に 覆土 し た 。 直 ち に 供 試化 合物 の 乳剤 を 水 で 希釈 し て 調整 し た 所定濃度 の 薬液 を 1 0 0 ^ ノ 1 0 a の 割合 で 小型 噴霧器 で 土壌表面 に 散布処理 し 、 温室 内 で 成育 さ せ た 。 毎 日 土壌 表面 が湿 る 程度 に 散布 し た 。 薬剤 散布後 3 週 間 百 に 各雑草 の 生育状況 を 下記 の 調査基 準 に 従 っ て 調査 し 、 そ の 結 果 を 第 1 表 に 示 し た 。
    [0048] 調査基準
    [0049] 殺 草 率
    [0050] 0 % 0 2 0 〜 2 9 % 2
    [0051] 4 0 〜 4 9 % 4
    [0052] 6 0 6 9 6
    [0053] 8 0 〜 8 9 % 8
    [0054] 1 0 0 % 1 0 ま た 、 1 、 3 、 5 . 7 9 、 の 数値 は 各 々 0 と 2 、 2 と 4 、 4 と 6 、 6 と 8 8 と 1 0 の 中 間 の 値 を 示 す
    [0055] ( SE処 g の ¾ 上 部牟萼重
    [0056] 一処 S の ¾上 部圭章 ）
    [0057] 殺草剤 （ ％ ) - X 1 0 0 無処理 区 の 地上 部生草重
    [0058] 対照化合物 2 — 〔 4 一 ク ロ 口 一 5 — （ 1 一 エ ト キ シ 力 ゾレ ボ ニ ノレ メ ト キ シ カ ル ボ ニ ル ） 一 2 — フ ル オ ロ フ ェ ニ ル 〕 一 4 , 5 ， 6 , 7 — テ ト ラ ヒ ド ロ 一 2 Η — ィ ソ ィ ン ド ー ル 一 1 , 3 ー ジ オ ン
    权利要求:
    Claims88/01265 i 1 求 の 範 ！ S
    (1) 一 般 式
    ο
    」 F. x
    R.
    〇 ccoccoYRa
    R2
    (式 中 、 X は ハ ロ ゲ ン 原子 を 、 Y は 直接結合又 は 酸素原 子 を 、 R い R 2 及 び R 3 は そ れ ぞ れ低級 ア ル キ ル基 を 示 す 。 ） で 表 わ さ れ る 化合物 。
    (2) 一般式 .
    (式 中 、 X は ハ ロ ゲ ン 原 子 を 、 Y は 直接 結合又 は 酸素原 子 を 、 R い R 2 及 び R 3 は そ れ ぞ れ抵級 ア ル キ ル 基 を 示 す 。 ） で 表 わ さ れ る 化合 物 の 1 種 又 は 2 種以 上 を 有効成 分 と し て 含 有 す る こ と を 特徴 と す る 除草剤 。
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    类似技术:
    公开号 | 公开日 | 专利标题
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    同族专利:
    公开号 | 公开日
    JPS6345253A|1988-02-26|
    引用文献:
    公开号 | 申请日 | 公开日 | 申请人 | 专利标题
    法律状态:
    1988-02-25| AK| Designated states|Kind code of ref document: A1 Designated state(s): BR SU US |
    1988-02-25| AL| Designated countries for regional patents|Kind code of ref document: A1 Designated state(s): AT BE CH DE FR GB IT LU NL SE |
    优先权:
    申请号 | 申请日 | 专利标题
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